Костылева Анна Андреевна родилась 6 октября 1981 года в г. Кургане. В 2003 году с отличием окончила Курганский государственный университет по специальности «Биология», квалификация «Биолог-преподаватель». В 2007 году с отличием окончила Челябинский государственный педагогический университет по специальности «Педагогика и психология», квалификация «Педагог-психолог». В 2010 году защитила кандидатскую диссертация по теме: «Актуализация личностного потенциала педагога как средство развития диалогической направленности педагогического общения» по специальности 19.00.07. – Педагогическая психология.
Трудовую деятельность начала сразу после окончания школы в качестве педагога дополнительного образования. С 2008 по 2017 год работала сначала ассистентом, потом доцентом на кафедре общей и социальной психологии Курганского государственного университета. В 2017 году переехала в Москву. С 2017 по 2018 год работала ведущим специалистом в АНО «Национальное агентство развитие квалификаций».
С 2018 по 2020 год возглавляла Центр педагогического сетевого взаимодействия Института развития цифрового образования Московского педагогического государственного университета.
В 2020–2021 годах занимала должность проректора по цифровому развитию в ФГБОУ ДПО «Институт развития дополнительного профессионального образования». В 2021–2022 годах работала начальником отдела цифрового развития в ФГБУ «ВНИИ труда Минтруда России».
С 2021 года является начальником отдела цифровых технологий Образовательного центра МоцПрофКомп ЗАО «Институт перерабатывающей промышленности».
Работает над докторской диссертацией по проблемам цифровой дидактики дополнительного профессионального образования. Имеет более 40 научных публикаций.
Владеет полным циклом организации цифровой образовательной среды: от разработки концепции цифровизации образовательной организации до создания сайта и администрирования системы дистанционного обучения.
Является автором и педагогическим дизайнером онлайн-курсов.